Când a trecut de pe pământ care cu siguranță aparținea statului Missouri pe pământ care ar fi putut aparține teritoriului Iowa, nu ar fi fost prea mult pentru a desemna diferența, în spațiul întins de iarbă și copaci. Indiferent ce marcați John C. Sullivan au părăsit atunci când a analizat linia din 1816-zgârieturi pe copaci, mici movile de sârmă, posturile ocazionale de lemn ar fi decolorat în peisaj în cei 23 de ani de atunci.
Dar Gregory știa că se îndreaptă într-o zonă unde nu era binevenit. Missouri a revendicat acest pământ până la linia Booth, o altă linie de cercetare trasată în 1836, la aproximativ nouă mile nord, dar oamenii care locuiau aici se considerau parte din Iowa. Ultima dată când Gregory traversase linia lui Sullivan, în octombrie, întâlnise un grup de localnici într-o casă în creștere și când explicase cu grijă că a venit să-și strângă impozitele în numele statului Missouri, i-au spus că ar fi în interesul său cel mai bun pentru siguranța sa personală - dacă s-ar întoarce peste graniță.
De atunci, conflictul de frontieră dintre Missouri și Iowa se tensionase în ceea ce istoricii ar numi "războiul cu miere", după ce unii necunoscuți din Missouri au trecut peste graniță și au tăiat trei albine umplute cu miere. Era pe punctul de a escalada și mai mult.
Problema care ar provoca războiul cu miere a început în 1816, cu o lucrare de topografie mai puțin decât perfectă. John C. Sullivan fusese însărcinat să deseneze o frontieră descrisă într-un tratat cu Osage. A început la confluența râurilor Missouri și Kansas și a marcat o linie spre nord, la 100 de kilometri. Acea parte a mers bine.
Când și-a început drumul spre est, calculele lui Sullivan au mers prost. A uitat să conștientizeze diferența dintre nordul magnetic și nordul polar, și așa cum linia lui a mers spre est, sa îndepărtat treptat spre nord, la o înclinare. Linia errantă sa încheiat la râul Des Moines, care ar deveni un punct de conflict mai târziu. În 1821, când Missouri a devenit stat, descrierea oficială a folosit "pârâurile râului Des Moines" ca punct de referință pentru capătul estic al liniei lui Sullivan. Râul Des Moines nu avea nici o scurtă noutate; totuși, dacă linia inițială a lui Sullivan continuase să meargă spre est, ar fi intersectat un set de rapiduri semnificative în râul Mississippi, care au fost denumite, destul de derutant, "rapida Des Moines".
La vremea respectivă, aceste confuzii nu erau deloc interesante pentru oamenii albi: puțini coloniști erau interesați de acel teren. Aproximativ două decenii mai târziu, totuși, colonizatorii din Missouri și Iowa erau foarte interesați de această zonă fertilă. În 1837, guvernatorul orașului Missouri a rechemat frontiera, de către John C. Brown. Brown a planificat să înceapă de la capătul opus al frontierei, punctul cel mai estic, situat - se gândea - la rapiduri în râul Des Moines.
Din moment ce acel fluviu nu avea în realitate bârne, Brown continua să călătorească la nord de-a lungul râului, până când găsi un punct plin de râu căruia îi plăcea aspectul. "Decizia de a alege acele" rapide "particulare a fost evident bazată pe nimic substanțial", scrie David D. March, Istoria Missouri. "Nu au fost primele" rapide "întâlnite când bărbații au urcat pe râu ... nu au fost mai importanți decât oricare dintre celelalte unsprezece de-a lungul râului." Începând de la acest loc, totuși, sa mutat la frontiera din Missouri la aproximativ nouă mile nord din linia Sullivan la capătul său estic și la aproximativ 13 mile nord la capătul vestic. (Brown, spre deosebire de Sullivan, a reușit să marcheze o linie dreaptă de graniță.)
Nu după mult timp după ce a fost alocat această a doua linie, Iowa și guvernul federal au organizat un al treilea studiu cu aceeași graniță. La sfârșitul acelei lucrări, reprezentantul federal, Albert Miller Lea, a raportat fără îndoială că au existat patru linii care ar putea fi considerate în mod legitim granița Missouri - linia Sullivan, linia dreaptă pe care Sullivan ar fi trebuit so deseneze, linia Brown (cea mai îndepărtată nord) sau o linie la sud de linia Sullivan care intersectează rapidurile de pe râul Mississippi.
Teritoriul ăsta era, așadar, suspectat. Guvernatorul din Missouri, Lilburn Boggs, a afirmat că statul său avea jurisdicția asupra pământului până la linia Brown - granița cea mai avantajoasă pentru Missouri. Guvernatorul teritorial Iowa, Robert Lucas, a emis o contra-proclamare care a pretins jurisdicția pe linia Sullivan și a cerut aplicarea legii locale pentru a proteja pământul din Iowa.
Acesta a fost ceea ce a intrat Sheriff Gregory. După primul său eșec, el a scris la guvernatorul Boggs, care a emis încă o altă proclamație prin care i-au cerut oficialilor din forțele de ordine din Missouri să își îndeplinească datoria și să colecteze impozite până la linia Brown. În 1839, pentru a doua oară, Gregory sa întors pe teritoriul disputat, dar de data aceasta îl așteptau coloniștii din Iowa. A fost imediat închis de șeriful Henry Heffleman și a fost acuzat de "uzurparea autorității".
Guvernatorul din Missouri a luat această scuză pentru a aduna milițiile.
Nici miliția din Missouri, nici miliția din Iowa nu erau foarte impresionante, deși toate conturile sunt de acord că miliția din Missouri era mai mare. Ei sunt, de asemenea, de acord că unii dintre recruții din Iowa au apărut cu niște arme foarte creative, incluzând, dar fără a se limita la, furcă, săbii rămași din războiul din 1812, puști de flintlock, o lamă de plug cu un lanț, cântece de cârnați și o sabie de șase metri, de felul tăiat din fier. În frigul iernii, nici o parte nu era bine aprovizionată, totuși, cu hrană sau cu adăpost; miliția din Missouri a percheziționat un magazin în LaGrange pentru mâncare. (Guvernul de stat a rambursat ulterior proprietarul magazinului.)
Chiar înainte ca trupele să se strânge de-a lungul graniței, totuși, bărbații cu mai mulți bărbați încearcă să liniștească tensiunile, mai degrabă decât, ca și guvernatorii lor, să le umfle. Diferitele delegații se deplasau de-a lungul frontierei și în curând ambele părți au fost de acord că probabil nu ar trebui să înceapă un război real în aceste privințe. Militia din Missouri a fost trimisa acasa; miliția de la Iowa a descoperit că conflictul armat fusese oprit când au mers să caute militiile din Missouri și au găsit dușmanii lor plecați.
Oamenii militiilor înșiși nu aveau prea mult grijă de problema dată. Sperau doar să fie plătiți pentru serviciile lor. Dar militanții din Missouri, cel puțin, erau destul de deranjați de întreaga încercare că au acționat într-un concurs ciudat pentru a-și exprima nemulțumirea. Au luat un sfert de vânat pe care l-au împușcat mai devreme, l-au împărțit în două bucăți și au atârnat ambele dintr-un copac. O jumătate trebuia să reprezinte guvernatorul Boggs, celălalt guvernator Lucas. Bărbații "au tras câteva runde la ei, până când i-am considerat morți! mort !! "a raportat un participant. Militiile au dat apoi cele două bucăți de vânătoare o înmormântare militară falsă. "Au fost întreținuți de onoarea războiului", a scris militantul. "Am concediat mormintele și am întors tabăra."
Deși cea mai tensionată parte a războiului sa încheiat, ar fi nevoie de ani pentru ca dezacordul asupra frontierei dintre cele două state să fie rezolvat. În cele din urmă, Curtea Supremă din S.U.A. va decide că linia originală, stricată Sullivan era adevărata frontieră. Linia a fost reluată încă o dată, iar de data aceasta inspectorii au marcat granița cu mai multe monumente de piatră de durată.
Sheriff Sandy Gregory fusese mutat mai departe de graniță, când milițiile au început să se adune. Dar, după ce miliția sa desființat, a fost eliberat. Pentru încă câțiva ani, problemele legale din incident au continuat să îl urmeze, dar acuzațiile împotriva lui au fost în cele din urmă abandonate. Starea din Missouri ia plătit o sumă de 250,75 dolari pentru problemele sale - destul, speră cineva, pentru a face față nemulțumirii, rolul său mic, dar important în această drama, îl provocase.